Ácido adípico

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Ácido Adípico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido Hexanodióico
Outros nomes	ácido butano - 1,4 - dicarboxílico
Identificadores
Número CAS	124-04-9
SMILES	OC(=O)CCCCC(=O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C6H10O4
Massa molar	146.14 g/mol
Aparência	cristais brancos
Densidade	1.36 g/cm³
Ponto de fusão	152 °C (425 K)
Ponto de ebulição	337 °C (610 K)
Solubilidade em água	pouco solúvel
Riscos associados
Principais riscos associados	Inflamável
Frases R	R: R36
Ponto de fulgor	232 °C
Compostos relacionados
Outros catiões/cátions	Adipato de sódio Adipato de potássio
ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido glutárico (C5) Ácido pimélico (C7) Ácido sacárico (hidroxilas nos carbonos 2,3,4,5)
Compostos relacionados	Ácido hexanóico Adipamida (diamida) Cloreto de adipoila
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Ácido adípico é um ácido dicarboxílico , saturado, de cadeia normal, que apresenta formula estrutural:

HOOC - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - COOH ⇒

• Fórmula molecular: C₆H₁₀O₄

• Massa Molecular: 146 u

Índice 1 Nomenclatura 2 Propriedades 2.1 Aparencia 2.2 Formula molecular 2.3 Físicas 3 Obtenção 4 Aplicações e usos 5 Curiosidades

Nomenclatura

• Oficial: Ácido hexanodióico

• Usual: Ácido adípico, ÁCIDO 1,4 - BUTANO DICARBOXÍLICO, ÁCIDO HEXANODIÓICO

Propriedades

Aparencia

Cristais sólidos, branco, sem odor, afunda e mistura lentamente com a água

Formula molecular

C₆H₁₀O₄

Físicas

ponto de Ebulição:DECOMPÕE

ponto de fusão: 154°C

Índice de Refração: 1.433

Obtenção

É obtido através da oxidação do ciclohexanol ou ciclohexanona com ácido nítrico na presença de catalisadores de cobre e vanádio.

Aplicações e usos

É uma das matérias-primas básicas para as cadeias de produção de poliamidas, poliuretanos base éster, plastificantes e intermediários químicos. Tem aplicações em sistemas de poliuretanos, sínteses orgânicas, polímeros e fibras têxteis de poliamida, lubrificantes, plastificantes, adesivos, tintas e resinas, espumas flexíveis e rígidas, aplicações alimentares e de detergência.

Ácido adípico reage a hexametilenodiamina (HMD) formando o adipato de hexametilenodiamina, também chamado de sal nylon. O sal nylon é o monômero do polímero usalmente conhecido como nylon.

No passado, o acído adípico era materia-prima da hexametilenodiamina, através da sua reação com amônia e ácido fosfórico, formando a chamada adiponitrila (ADN). Esta reação, contudo, caiu em desuso dado o baixo rendimento, desenvolvimento de processos mais econômicos de produção de ADN (via do butadieno e ácido cianídrico) e crescimento do próprio mercado de ácido adípico.

O ácido adípico também é usado como acidulante na indústria de alimentos, porém seu alto custo de produção não o torna competitivo frente ao ácido cítrico.

Subprodutos da produção de ácido adípico são os diácidos menores, o ácido glutárico (COOH - (CH₂)₃ - COOH) e ácido succínico (COOH - (CH₂)₂ - COOH), utilizados como desencalantes em curtumes ou na preparação de solventes pesados (ésteres de glutarato e succinato).

A produção de ácido adípico é também uma grande geradora de monóxido de dinitrogênio ou gás nitroso (N₂O), gás gerador de efeito estufa, com um potencial equivalente a 310 toneladas de CO₂ por tonelada de N₂O.

Curiosidades