Cicloalcano

Os cicloalcanos, também chamados de cicloparafinas ou ciclanos, são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. Sua nomenclatura é precedida da palavra ciclo. Na indústria do petróleo, os cicloalcanos são chamados de hidrocarbonetos naftênicos.

As propriedades físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham-se às dos hidrocarbonetos alifáticos correspondentes de cadeia aberta, embora os pontos de fusão e ebulição e as densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares ou fracamente polares e são insolúveis em água.

Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.

Fórmula Geral: C_nH_2n

Temperatura de fusão e ebulição parecida com as correspondentes aos alcanos ramificados.

Suas estruturas moleculares fazem parte da estrutura de pesticidas, herbicidas e alguns são utilizados diretamente como solventes, como o cicloexano.

Propriedades químicas

O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reações de adição. Já o ciclopentano e o cicloexano sofrem reações de substituição. Isso por causa da tensão de Bayer (para ângulos menores que 109º28' dos orbitais híbridos sp3):

• ciclopropano, ângulo de 60º
• ciclobutano, ângulo de 90º
• ciclopentano, ângulo de 108º (próximo a 109º28')

Teoria de Sachse e Mohr

Para ciclos com 6 ou mais carbonos, os átomos não são coplanares, e adquirem estrutura de barco ou cadeira, para formar um angulo próximo a 109º28'.

Métodos de obtenção

• Eliminação por nucleófilo em haletos cíclicos.
• Desalogenação de dihaletos não-vicinais com zinco.
• Eliminação com sódio metálico em haletos cíclicos.
• Desidroxilação de álcoois cíclicos.
• Composto cíclico